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L'analista di politica estera Daniel DePetris ha pubblicato giovedì su X una serie di messaggi in cui sostiene che ciò che Donald Trump cerca realmente a Cuba non è la democrazia, ma un'apertura economica massiccia agli interessi aziendali statunitensi e un cambiamento radicale nella politica estera dell'Avana, in risposta a un report di Axios che ha rivelato piani di contingenza militari in caso di collasso del regime cubano «già in questo estate».
DePetris, colonnista di affari internazionali per il Chicago Tribune, redattore di Newsweek e collaboratore di The Spectator, ha formulato la sua tesi centrale in un thread su X con un'affermazione che già suscita dibattito: «Trump può convivere con un Castro purché L'Avana segua ordini da Washington».
Secondo l'analista, questo approccio pragmatico è qualcosa che «il lobbismo cubanoamericano di linea dura non comprende», e aggiunge che «l'opposizione venezuelana non lo ha compreso nemmeno al suo tempo».
DePetris identifica due ostacoli strutturali che complicano qualsiasi accordo.
Il primo è l'embargo. Anche se Cuba accettasse tutte le richieste economiche di Trump, nessuna presenza imprenditoriale statunitense su larga scala può concretizzarsi senza che il Congresso lo ritiri, il che richiederebbe un capitale politico che Trump potrebbe non voler sacrificare e una cooperazione democratica che difficilmente si verificherebbe.
Il secondo ostacolo è la credibilità. Funzionari cubani hanno già sottolineato che Trump ha bombardato gli iraniani due volte durante le negoziazioni, un segnale, secondo DePetris, che Havana diffida del fatto che qualsiasi accordo firmato venga realmente attuato.
Come alternativa, l'analista propone che Trump mantenga l'embargo ma allenti o esenti le sanzioni che dissuadono le aziende straniere dall'investire a Cuba: «Questo sostanzialmente permetterebbe a Trump di evitare la battaglia politica associata con la revoca dell'embargo, ma allo stesso tempo offrire a Cuba alcune concessioni economiche in cambio dell'adempimento delle richieste statunitensi».
Tuttavia, DePetris avverte che questa via non è nemmeno una soluzione perfetta, poiché le aziende straniere potrebbero esitare a investire, dato che le esenzioni dalle sanzioni possono essere revocate in qualsiasi momento, e Trump «non vorrebbe che gli europei e i canadesi beneficiassero del suo accordo».
L'analisi avviene in un momento di massima pressione da parte di Washington su Havana. L'amministrazione Trump ha imposto più di 240 sanzioni contro Cuba dal gennaio 2026, comprese l'Ordine Esecutivo 14404 firmata il 1° maggio, che amplia le sanzioni secondarie contro entità legate al regime.
Il direttore della CIA John Ratcliffe ha visitato L'Avana il 14 maggio —la prima visita di un direttore dell'agenzia in più di un decennio— per avvertire direttamente il regime contro atti di ostilità, mentre il segretario alla Difesa Pete Hegseth ha confermato davanti al Congresso che Cuba rappresenta una minaccia per la sicurezza nazionale.
In parallelo, il Comando Sud ha svolto lo scorso mese un esercizio di tavolo multisettoriale incentrato su possibili disordini a Cuba, e l'amministrazione non ha ancora identificato funzionari cubani che possano guidare un governo ad interim se il regime crolla, secondo Axios.
Trump ha condizionato ogni progresso negoziale all'uscita di Miguel Díaz-Canel dal potere, e il 5 giugno prossimo scade il termine fissato da Washington affinché le aziende straniere interrompano i legami con il conglomerato militare GAESA sotto minaccia di sanzioni secondarie.
DePetris ha concluso la sua analisi con una considerazione che riassume l'incertezza del momento: «C'è un accordo possibile. Come sempre, dipenderà da ciò con cui può convivere Trump».
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